En ese periodo, incluso ganó el Oscar a mejor actor de reparto en1954, por su participación en “De aquí a la eternidad”. Dos años después, fue nominado a la estatuilla a mejor actor principal por su interpretación en “El hombre con el brazo de oro”.
Pero, mientras conseguía el triunfo laboral, su vida privada entraba en crisis. En 1950, su mujer anunció que se separaba del cantante. Sin embargo, dos reconciliaciones posteriores trajeron nuevos hijos: Frank Jr. y Tina. Finalmente, el divorcio se concretó el 29 de octubre del 1951.
Al tiempo de la ruptura definitiva, su carrera también enfrentó problemas. La disquera Columbia no le renovó el contrato y sus películas no convocaban tantos espectadores como antes. A pesar de todo, Frank tenía un motivo para estar contento: sólo nueve días después de terminar oficialmente su relación con Nancy, se casó con la actriz Ava Gardner. A pesar de que el cantante cruzó continentes para acompañarla a donde ella fuera a filmar, los problemas que “aparecían en tanto nos bajábamos de la cama” terminaron venciendo y la pareja se separó de hecho en 1953. El divorcio llegó en 1957.
Aunque la soltería fue su estado oficial hasta 1966, Sinatra no estuvo sólo. A partir de la separación con Ava, se involucró con famosas bellezas como Marlene Dietrich, Lana Turner, Zsa Zsa Gabor, Marilyn Monroe y Kim Novak, entre otras. Incluso, se difundió el rumor de que era el mejor y más dotado amante dentro de la industria cinematográfica.
En 1957, la vida de Frank tuvo un cambio cuando murió su amigo Humphrey Bogart. Desde la posguerra, ambos habían formado un cerrado grupo de amigos llamado “Rat Pack”, junto a Lauren Bacall, Spencer Tracy y Katharine Hepburn. Tras la muerte de Bogart, Sinatra tomó el liderazgo del clan. Sammy Davis Jr., Dean Martin y Peter Lawford, fueron los nuevos integrantes que se preocuparon de defender colectivamente sus intereses en el cine.
Por el bien de su carrera musical, Sinatra optó por crear su propia compañía discográfica en los ’60. En ese período, logró éxitos como "Strangers in the nigth", "My Way" y "New York, New York".
A los 50 años volvió a casarse, esta vez con Mia Farrow, una actriz mucho más joven que él. Pero el matrimonio no duró mucho, pues se divorciaron en 1968. Sin embargo, ese no fue el último intento de Sinatra. En 1976 se casó con Barbara Marx, viuda del cómico Zeppo Marx.
En los ’90, “La Voz” siguió vigente gracias a los duetos que hizo con distintos cantantes como Bono, Gloria Estefan y Luis Miguel. Así, a los 75 años, realizó su última gira mundial apoyado en esos nuevos éxitos.
Su último concierto llegó cuatro años después. Para el recuerdo, el espectáculo tuvo un acto improvisado: el desmayo de Sinatra. Luego de esta presentación, el cantante sólo volvió a aparecer en el tributo que se realizó cuando cumplió 80 años. Así, cerró una carrera en la que logró que once de sus discos alcanzaran el primer lugar en las listas de los más vendidos.
Además de cantar, en su vejez se preocupó de trabajar por causas sociales. Según algunos, esta actividad la realizó para apaciguar las culpas que sintió por haber mantenido relaciones con la mafia, lo que incluso llevó a que inspirara un personaje dentro de la película “El Padrino”. Finalmente, el cantante murió en 1998 producto de un ataque al corazón, pero su mito y su voz no se han extinguido.

