En 1953 se matriculó en la Universidad de Nueva York para estudiar cine, pero tras un semestre abandonó sus clases y se dedicó a escribir gags para el comediante David Albert. Además, escribió guiones cómicos para varios programas de televisión.
A los 20 años, dio un paso importante en su vida al casarse el 15 de marzo de 1956 con la estudiante de filosofía, Harlene Rosen. La unión no alcanzó la comezón del séptimo año, porque se divorciaron en 1962. Pero el contacto entre ambos no terminó, pues años después Harlene demandó a Woody por comentarios difamatorios. Según Allen, lo que sucedió fue que, al ser consultado sobre la violación que habría sufrido su ex esposa, él contesto: “conociendo como es ella, probablemente no fue abuso sexual”.
Antes de terminar en tribunales, Allen debutó como cómico en solitario en un pub de Nueva York. Esa noche de 1960, fue la única vez que el director sufrió pánico escénico. A pesar de que en un principio no le fue muy bien, resistió y aprendió a hacer de su torpeza un elemento del personaje. Además, ese año empezó a usar el modelo de lentes que conserva hasta hoy.
El 2 de febrero de 1966 se casó con la actriz Louise Lasser, pero tan sólo tres años después se divorciaron. A pesar de la fugaz relación, el encuentro dejó cuatro colaboraciones para la posteridad: Louise puso su voz en la primera cinta que dirigió Allen; además actuó bajo sus órdenes en “Toma el dinero y corre”, “Bananas” y “Todo lo que siempre quiso saber sobre sexo y no se atrevió a preguntar”.
El año que siguió a su separación de Lasser, el hipocondríaco director encontró un nuevo amor: Diane Keaton, con la que filmó varias cintas hasta su ruptura definitiva en 1979.
Un lunes de 1972, Woody comenzó con una tradición que mantiene hasta hoy: tocar el clarinete en un local de Nueva York. Hasta 1997 lo hizo con su banda en el Micahel´s Pub. Cuando éste cerró, se trasladó al Carlyle, donde cada lunes sigue interpretando diversos temas de jazz.
Sus lunes de música fueron la excusa que durante años justificó su ausencia en la ceremonia de los premios Oscar. Pero el 2002, Woody se presentó por primera vez en la noche de entrega. Fue para incentivar que no dejaran de filmar en Nueva York, a pesar de los atentados a las Torres Gemelas que habían conmocionado todo el país.
Su amor por la ciudad que lo vio nacer, hizo que rompiera su rutina: cada día parte el plátano en siete trozos al desayuno, luego escribe, practica con su clarinete, ve algún partido y evita toda actividad social.
En sus hábitos se siente cómodo, porque dice no tener curiosidad
acerca del mundo exterior. Incluso, asegura que nunca tuvo interés
por lo que vino después de 1950 y que por eso no probó drogas,
ni le interesa viajar.
A los 70 años, el guionista, director y actor ha declarado que envejecer le resulta terrible porque disminuyen las oportunidades y porque las ventajas de la etapa madura son una mentira: no se considera más sabio, ni se siente más tranquilo. Incluso, una certeza poco agradable lo ronda: cree que no es un genio y que no logrará alcanzar a maestros como Kurosawa o Fellini. Sin embargo, sigue intentándolo.

