El 2 de julio de 1935 Billie Holiday volvió a entrar a un estudio de grabación, pero esta vez Hammond tuvo la acertada ocurrencia de darle a la cantante un acompañamiento más informal, al estilo de una jam session. Entre los músicos que tocaron con ella en esa ocasión estaban Teddy Wilson, Benny Goodman, Roy Eldridge y Ben Webster. Al final, tres de los cuatro temas que interpretaron acabaron por convertirse en clásicos del repertorio de la cantante. Cuatro semanas más tarde volvería al estudio y de ahí en adelante Wilson y Hammond fueron coordinando las grabaciones periódicamente. En cada una de estas sesiones participaban destacados músicos, que eran elegidos según la orquesta que en ese momento estuviese en la ciudad. Fue precisamente en una de esas fechas a cargo de Teddy Wilson, particularmente el 25 de enero de 1937, que intervinieron cinco miembros de la banda de Count Basie. Esa vez Billie Holiday conoció al saxo tenor Lester Young, quien se convirtió en el amigo más cercano que tuvo en su vida. Young le puso el pseudónimo de "Lady Day", abreviando su apellido, ella por su parte lo llamó "Pres", por considerarlo el Presidente de los saxofonistas.

Entre los años 1935-44, Billie Holiday grabó cerca de 200 canciones, muchas de los cuales son actualmente consideradas verdaderas piezas magistrales del jazz, especialmente aquellas en las que canta junto a Lester Young.

En 1937, Billie Holiday ya era muy conocida y fue contratada para cantar junto a la banda de Count Basie como atracción especial. Fue muy feliz mientras estuvo de gira con el conjunto en la que también tocaba su amigo Lester Young. Durante el tiempo en que cantó con Basie aumentó su popularidad e, incluso se hablaba en la prensa de espectáculos sobre la supuesta rivalidad entre Billie y Ella Fitzgerald, la cantante estrella de la agrupación liderada por Chick Webb.

Después de un año, "Lady Day" dejó la banda de Count Basie. Los motivos fueron varios: dinero, problemas para grabar con Basie, porque ambos tenían contratos con sellos diferentes y su complicado carácter.