Billie Holiday revolucionó la música popular al ser la primera cantante que interpretó sus temas con real sentimiento e intensidad. Poseía una forma única de frasear que impuso en cada una de sus interpretaciones, logrando un estilo propio, algo que no solían hacer los cantantes de jazz de la época. Con su estilizada interpretación Billie impactó a todos los que la escucharon en ese entonces y hasta el día de hoy sigue impresionando a los que la escuchan.

Nunca tuvo estudios técnicos de música o clases de canto, pero tenía una voz sensible y una elasticidad que le permitía improvisar cada canción de una manera extraordinaria. Apoyado sólo en su intuición lograba manejar el micrófono con una destreza y sobriedad inigualable, creando en cada actuación una atmósfera especial y muy íntima. Lograba así una cierta complicidad con el público que fascinado vería como la cantante desnudaba su alma cada vez que subía al escenario. A través de su estilo pausado y crudo, transformaba las composiciones más simples en melodías hermosas y emotivas.

En su corta grabó más de 300 canciones con los mejores jazzistas de su tiempo como Teddy Wilson, Benny Goodman, Lester Young, Count Basie, Chu Berry, Artie Shaw, Cozy Cole, Ben Webster, Roy Eldridge, Buck Clayton, Harry Carney, Buster Bailey, Benny Morton, Bunny Berigan, Jo Jones y Gene Krupa.

La forma de interpretar y de sentir que tenía Billie Holiday ha influenciado a intérpretes de todo el mundo y de diferentes generaciones, entre las que destacan Peggy Lee, Cleo Laine, Anita O’Day y Diana Ross, entre otras.