Experta en Bodas (2000): Comparte roles con Jennifer López, dirigida por Adam Shankman. Matthew es un hombre que va a casarse pero que termina enamorándose de la organizadora de su matrimonio.
U-571 (1999): Dirigida por Jonathan Mostow, McConaughey representa a un tripulante de un submarino que es perseguido por los enemigos.
EDTV (1999): Ron Howard es el director de esta película en la que McConaughey interpreta a un hombre que es elegido por una cadena de televisión para que su vida fuese filmada las 24 horas del día.
Amistad (1997): En esta película, Matthew es dirigido por Steven Spielberg. Es una historia ambientada en 1839, cuando reos transportados en el navío llamado Amistad se toman el barco. Por este film ganó el premio de Lone Star and Televisión en la categoría “artista revelación”.
Tiempo de Matar: Por esta película ganó el MTV Music Award como “mejor actor”. Fue dirigida Joel Schumacher, y toca temas tan sociales como el racismo, ya que el actor interpreta a un joven abogado que defiende a un negro que asesinó a los violadores de su hija, mientras que todo el pueblo lo condena por haber matado a un par de blancos.
Contacto (1997): Fue dirigida por Robert Zemeckis. En esta película interpreta a un astrónomo que busca comunicarse con seres de otros planetas.
¡Qué muerto de novio! (1993): Primera comedia romántica en la que actuó. Dirigida por Bob Baladan, en esta cinta hace de un joven que muere poco antes de graduarse del colegio. Desde el mundo de los muertos vuelve a la vida para llevar a su novia al baile de fin de año, tal como lo había prometido.
Cómo perder a un hombre en diez días (2003): En esta película consolidó su fama mundial. Dirigida por Donald Petrie, hace de un soltero indomable que debe lograr que una relación le dure más de diez días. 
