Al año siguiente, en 1993, Madonna protagoniza junto a Willem Dafoe, “Body of evidence” (“El cuerpo del delito”) un filme bastante subido de color que la deja muy mal parada frente a la academia por sus excesos de sexo y escenas eróticas.
Tres películas siguen a la larga lista de filmes de Madonna."Girl 6" (1994), "Blue in the face" (1995) y "Four rooms" (1996).Todas con muy mala crítica.
El 2000 se estrena su película número 17, "The next best thing"( “Una pareja casi perfecta”), al lado de Ruppert Everett, en la que interpreta a una madre soltera que tiene un hijo con un gay quienes viven felices un tiempo hasta que Madonna encuentra el amor de su vida y empiezan los problemas por la custodia.
Su última incursión en la pantalla grande es en "Swept Away" (“Barridos por la marea”), dirigida por su marido Guy Ritchie, que recibió comentarios desastrosos. Se trata de un remake de la película originalmente dirigida en 1974 por la directora italiana Lina Wertmuller. En ella, la actuación de Madonna es fatal, muy rígida y la muestra como una mujer sometida, algo muy lejano a lo que es en la realidad.
También incursiona en el documental, en 1992, con "En la cama con Madonna". En éste, la reina del pop se muestra tal cual es, con defectos y virtudes. Es nominada a los Razzies como peor actriz.
En 1988, por otra parte, Madonna protagoniza su debut en Broadway con "Speed the plow". La obra de teatro tuvo éxito, aunque tiempo atrás ya había intentado con una obra experimental al lado de Penn, en ese entonces su marido, que no le había dado muchas satisfacciones. Después de eso, no ha aparecido en teatro ni una sola vez.