Desde pequeño era un enamoradizo. Como cuentan su madre y sus amigos cercanos, era común verlo llorar por una novia. Sus relaciones eran largas y, según su progenitora, su máxima confidente, sólo una vez no le gustó una polola de su hijo.
A pesar de su idealismo, da la coincidencia que muchas de sus novias conocidas, e incluso su actual señora, son modelos.
Sus inicios en el mundo de la farándula fueron de la mano de la modelo Tatiana de los Ríos. Con ella el romance duró poco más de dos años y se dio mientras Juanes aún pertenecía a la banda de heavy metal con la que tuvo sus primeros éxitos. Pero todo terminó cuando en el camino del cantante se cruzó la bella Karen Martínez.
A Karen, modelo colombiana que hoy es su flamante señora, la conoció mientras rodaban el video de la canción “Podemos hacernos daño”, pero el flechazo final fue en una conferencia de prensa. Ella, que también ha incursionado, con bastante éxito, en el cine al protagonizar películas como “Secuestro”, tiene fama de torpe.
Es por esto que, cuando iba entrando, atrasada, a la sala donde se encontraba el cantante respondiendo preguntas de periodistas, resbaló y casi se cae, atrayendo la mirada del cantante, quien la saludó especialmente delante de todos los presentes.
Iniciaron una relación a distancia, ya que por esos días Juanes se había radicado en Estados Unidos. Poco tiempo después tuvieron a su primera hija, Luna, que nació el 17 de septiembre de 2003. Se casaron y luego nació su segundo retoño, Paloma, que llegó al mundo el 2 de junio de 2005.
El primer embarazo de Karen no dejó de ser una sorpresa, ya que ella y Juanes, se las habían arreglado para esconder su romance con tal maestría que la prensa ni siquiera lo sospechaba, pero luego, lo afirmaron y se convirtieron en la pareja icono de Colombia, desplazando de los titulares a la tortuosa relación de Shakira con Antonio de la Rúa.
Se radicaron juntos en Miami y se casaron el 6 de agosto de 2004, pero no todo fue color de rosa a partir de ese momento.
A principios del año 2007 Juanes se tomó un año sabático para recomponer las cosas con su señora que no andaban muy bien. Como él mismo argumentó a la prensa.
Muy sabiamente señaló, en ese tiempo, a la revista People en español que “cuando las cosas no funcionan hay que salirse del camino y entender lo que realmente pasa”.