Si bien su filmografía y trayectoria son bastante más pobres que las de Cruise, McConaughey ha incursionado en varios films, en su mayoría, comedias.
Entre las cintas que le siguieron a su debut cinematográfico figuran títulos como: "Contact" (1997) del director Robert Zemeckis: "Amistad" (1997), de nada menos que Steven Spielberg; "EdTV" (1999), de Ron Howard; un año después participó en "U-571" y luego protagonizó "Thirteen conversations about one thing".
También actuó en la comiquísima "The Wedding Planner" en 2001; otro título para matarse de la risa: "How to Lose a Guy in 10 Days" (2003) y en 2005, participó en la cinta "Two for the Money", con Al Pacino.
Como el galán que es, al actor no le han faltado romances con igualmente famosas actrices. Además de Penélope, Matthew fue novio de Ashley Judd, Patricia Arquette y Sandra Bullock, quien también ha resaltado por participar en exitosas comedias.
De las últimas producciones en que las que ha participado destacan, además de "Sahara", en la que conoció a Penélope, "We Are Marshall" y "Failure to Launch".
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