El caso es que Madonna conoció, en la grabación de este video, al actor Sean Penn, un actor de la nueva generación de Hollywood. Después de un intenso noviazgo, se casaron el 16 de agosto de 1985, el día en que la diva cumplía 27 años; un día antes, él había celebrado los 26.
Cuatro años más tarde, la cantante pediría el divorcio; al parecer, por la violencia de Penn y sus constantes infidelidades. Aunque Madonna aseguró que "teníamos mucho en común", no pudo soportar más que Sean apareciera bebido y fuera de sí, que le recriminara sus amistades, y, lo que es peor, cinturón en mano. Además, tampoco quería tener hijos.
Con Sean Penn protagonizó la película "Shangai Surprise", un sonado fracaso igual que la convivencia entre ambos. Según Madonna, lo suyo "fue una larga agonía. Sean era un Otelo en versión moderna. A veces me daba miedo".
Después del divorcio, Madonna ha reconocido en varias oportunidades que Sean fue el amor de su vida, pero que la prensa influyó mucho en su separación, aunque por bastante tiempo se dijeron varios comentarios hirientes y mordaces uno del otro, llegaron a maldecirse y a desear no haberse conocido nunca.
Actualmente Sean está casado con la actriz Robin Wright Penn y tienen dos hijos. Varias veces se ha encontrado con Madonna en ceremonias públicas y se llevan muy bien.
Después de este duro episodio, la reina del pop se refugió en los brazos del fotógrafo Herb Ritts y partió de gira. Llamada "Ambición Rubia", en el tour la cantante se rodeó de bailarines homosexuales y comenzó a apoyar públicamente al movimiento gay, pronunciando frases del estilo de "en todos nosotros hay una tendencia bisexual".