Al parecer, el gusto por los directores británicos siguió. En 1998 conoció al apuesto Guy Ritchie, el Tarantino europeo, en una cena ofrecida por Sting y su esposa. Él tenía 32 años, Madonna, 10 más.
Después de dos años, y el nacimiento de su hijo Rocco el 11 de agosto, decidieron casarse el 22 de diciembre del 2000. Es el primer matrimonio de Ritchie.
La ceremonia se celebró en el castillo Skibo en Escocia, el novio usó la tradicional falda tableada y las botas MacIntosh, mientras que ella lució un diseño de su gran amiga y diseñadora Stella McCartney, hija del Beatle Paul McCartney.
La madrina fue Gwyneth Paltrow y asistieron a la boda Sting y su esposa, Donatella Versace, George Clooney, Rupert Everett (el mejor amigo de la diva), Brad Pitt (ex de Gwyneth Paltrow) y Robin Williams.
En una entrevista con el canal británico ITV, Madonna dijo que el sentido del humor, el ingenio y el talento de Guy fueron "afrodisíacos".
"Le vi jugando al tenis sin camiseta y esto ya fue un gran estímulo y luego me senté a su lado en una comida y le encontré increíblemente ingenioso, y esto fue otro aliciente, porque creo que el sentido del humor es importante, y cuando finalmente vi su primera película, pensé que tenía un talento increíble. Estas tres cosas juntas tuvieron un efecto afrodisíaco enorme", dijo.
La primera colaboración cinematográfica entre la estrella del pop y su marido, "Swept away", en 1993, obtuvo la bochornosa distinción de ser el filme de peor recaudación en la historia y ganar seis premios Razzie en las categorías de peor película, peor actuación femenina, peor nueva versión, peor pareja en la pantalla (Madonna y la coestrella Adriano Giannini), y el peor director, Ritchie.